Taylor es reconocida por haber tenido algunas relaciones amorosas con diferentes hombres, y la juzgan por que cuando algo sale mal con su pareja y terminan, ella escribe una canción sobre el.
Brandon Borello es el primer novio del que se sabe, lo conoció en el 2005 cuando estaba en Preparatoria, le escribió la canción de "Stay Beautiful" y "Tim McGraw" ya que Tim McGraw (cantante de Country), es el artista favorito de Taylor, y lo hizo con el fin de que cada vez que Brandon escuchara una canción de Tim, se acordara de ella.
En el 2006 conoció a Sam Armstrong, se sabe muy poco de el, pero se rumora que fue el primer novio que la engaño con otra. Le dedicó "Should've Said No".
Tuvo una relación con Martin Johnson de la banda "Boys Like Girls" en el 2008, ha estado con el en varios escenarios cantando "Two Is Better Than One", los representantes de Taylor dijeron que estar con el podria perjudicar su fama, entonces terminaron.
Joe Jonas fue su novio también en el 2008 al igual que Martin Johnson, pero se dice que Joe la engaño con Camille Belle. Hizo una canción para Joe y Camille llamada "Better Than Revenge", terminaron por medio de una llamada telefónica que duró 27 segundos.
Después, anduvo con Taylor Lautner, se conocieron mientras filmaban la película "Valentine's Day". Rompieron y Swift se arrepintió, así que le escribió la canción "Back To December".
En el 2009 anduvo con John Mayer, se conocieron mientras grababan el dueto "Half Of My Heart". Su relación tuvo muchos problemas, terminaron y Taylor escribió la canción "Dear John".
John confesó que esto fue muy humillante en una entrevista de Rolling Stone.
Jake Gyllenhaal también fue novio de Taylor pero aunque se veían muy felices, su relación no funcionó, se dice que Jake la corto a través de un SMS, pero no esta confirmado.
Tuvo un amor de verano con Conor Kennedy, los vieron varias veces en la playa, en el puerto, juntos. Terminaron por que Conor tuvo que volver al Insituto y Taylor tuvo que continuar con su gira mundial. "Everything Has Changed" del álbum RED, trata de el.
Conoció a Harry Styles, miembro de la banda One Direction en "The X Factor", los vieron en el Times Square besándose y en otros lugares juntos. Terminaron y Taylor le dedicó la canción "I Knew You Were Trouble" con la que gano varios premios y creen que varias canciones de su álbum 1989, como el vídeo de "Style" hablan de el, ya que sale el collar de un dige de un avión de papel que ellos tenían.
Actualmente es novia del dj Calvin Harris, hay rumores de que van a casarse.
